CAS:35084-48-1|1-(1-อะดามันทิลคาร์บอนิล)โพรลีน

1-(1-อะดามันทิลคาร์บอนิล)โพรลีนเป็นอนุพันธ์ของฟีนิลอะลานีน หรือที่รู้จักในชื่ออะดามันทิลโพรลีนหรือ Ad-Pro ส่วนใหญ่จะใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหรือรีเอเจนต์การแก้ปัญหาไครัลในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ การศึกษาได้แสดงให้เห็นว่า 1-(1-อาดาแมนทิลคาร์บอนิล)โพรลีนสามารถกระตุ้นปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกแบบไม่สมมาตรได้ เช่น ปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์กับอัลคิลีน เอไซด์ ปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์กับซัลโฟโฟเลต และปฏิกิริยาของอัลดีไฮด์กับไนโตรมีเทน ในปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยามีฤทธิ์เติมแอลคิลีนเอไซด์ที่รุนแรงที่สุด 1-(1-อาดาแมนทิลคาร์บอนิล)โพรลีนยังสามารถกระตุ้นปฏิกิริยาอะมิเนชันที่ไม่สมมาตรได้อีกด้วย 1-(1-อะดาแมนทิลคาร์บอนิล)โพรลีนยังสามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาไครัลเพื่อเร่งปฏิกิริยาแอลกอฮอล์แบบไม่สมมาตร ตัวอย่างเช่น สามารถทำปฏิกิริยาแอลกอฮอล์กับอัลดีไฮด์หรือคีโตนเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์อัลโดลหรือไฮดรอกซีคีโตนที่สอดคล้องกัน เนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ไครัล 1-(1-adamantylcarbonyl)proline มีฤทธิ์ในการเร่งปฏิกิริยาที่ดีเยี่ยม

2. ลักษณะ

(1) 1-(1-adamantylcarbonyl)proline เป็นผงสีขาวหรือสีขาวนวลที่สามารถละลายได้ดี มีความสามารถในการละลายน้ำต่ำ แต่โดยทั่วไปมีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เป็นสารประกอบเสถียรที่สามารถเก็บไว้ได้นานที่อุณหภูมิห้อง

(2) 1-(1-อะดามันทิลคาร์บอนิล)โพรลีนเป็นโมเลกุลไครัลที่มีอีแนนทิโอเมอร์สองตัว คุณสมบัติของไครัลทำให้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ไครัล โดยปกติควรใช้ไครัลไอโซเมอร์เพียงตัวเดียวเท่านั้นเนื่องจากมีการเหนี่ยวนำไครัลที่ดี

(3) ความบริสุทธิ์สูง: 1-(1-Adamantylcarbonyl)proline สามารถรับผลิตภัณฑ์ที่มีความบริสุทธิ์สูงผ่านการสกัดตามธรรมชาติและกระบวนการผลิตที่ทำให้บริสุทธิ์ ความบริสุทธิ์สูงหมายถึงการดูดซึมที่ดีขึ้นและอาการไม่พึงประสงค์น้อยลง

(4) ความเสถียร: 1-(1-Adamantylcarbonyl)proline มีเสถียรภาพที่ดีและสามารถรักษากิจกรรมและผลกระทบภายใต้สภาวะแวดล้อมและการเก็บรักษาที่แตกต่างกัน

3. การสมัคร

1-(1-Adamantylcarbonyl)proline เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีไนโตรเจน ผงสีขาวหรือสีขาวนวล ใช้เป็นสารตัวกลางทางเภสัชกรรมและการใช้งานอื่นๆ นอกจากนี้ เนื่องจากคุณสมบัติของไครัลที่เป็นเอกลักษณ์ จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของไครัล รวมถึงปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกแบบไม่สมมาตร ปฏิกิริยาอะมิเนชัน ปฏิกิริยาแอลกอฮอล์ ฯลฯ